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大塔合戦を単に地方豪族の衝突と見たり、坂西長国の武勇伝として了（おわ）ったでは、余りに意義がなさ過ぎる。今少し視野を広くして研究する必要があらう。
地理的や民族的の関係で、信州至る所の渓谷盆地に代償の氏人が分立割拠するに至った経路は素通りして鎌倉時代に飛ぶ事にするが、由来小笠原氏は同じ源流の流れでもあり足利氏とは始めから無二の間柄で、尊氏が愈々両六波羅を討伐しやうとした時に先づ使を送って同盟を需めたのは小笠原貞宗、結城宗広、島津貞兼の三人であった。それで小笠原の本拠は伊那であったが、領地は南信計りでなく北信にも散在して居た。所が概して北信地方には反足利党が多く、従って其間に軋轢闘争は久しく続行された。左れば南北朝の媾和成立後になっても父祖以来の対敵関係は容易に消滅すべくもあらず、大文字一揆の面々が小笠原を以て故敵当敵とした所以である。所で長秀は将軍家弓矢の師範としてお覚殊に目出度きものから之を笠に、所請（いわゆる）巍々蕩々の行粧を凝らして善光寺に乗込み、其勢威を示して土豪を厭服しやうとしたが、一方ではここで膝を屈して了へば領土削減、公課増徴の不安がある、殊に累代の敵である、忽ち協力一致して挙兵に及むだ次第であるが之窓の消息を知らないで故に倨傲尊大に構へたり、入部の所務を致さしめやうとしたのは長秀たるもの誠に不覚の至りと謂ふべしであらう。
尊氏は頼朝の行り方を逆に鎌倉の方へは管領を置て根拠地の固めとしたが、最初の基氏時代こそ敵方の存在した関係もあり理想通りであったが、室町では義詮から義満となり義持、義教と代が変ると、鎌倉の方は二代の氏満が既に窃かに将軍職を覗ひ、次の満兼は公然敵意を表はして大内氏と通謀する様な事があり、更に持氏に至っては還俗将軍に屈せんやと言ふに及んだ。然して京方に於ては之に対する義教が利かぬ気の人物と来て居るから形成は悪化する而巳（のみ）であった。乃て再び後戻りして本題に這入る事にするが、信州の土豪が苟（いやしく）めにも将軍の命を得て入部した小笠原を散々に苛めて京都へ追ひ返し然かも堂々と目安状を提出して結局守護の交代を余儀なからしめた其の手際は如何にも鮮やかなものであるが、斯（か）く迄大胆の行動が何等背後に恃（たの）む所がなくて果して出来得るものであらうか、当時世は正に室町幕府の全盛期で義満は将軍職を義持に譲ったとは云へ太政大臣の高官に上って実権を掌握し応永四年には金閣を営むで居り其六年には差しも強大を誇った大内氏を討滅して居る。されば仮令（たとひ）信州は京都に遠く離れたと云ふもこの大芝居は普通に打てるものでないことは明かである。
