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大塔合戦を単に地方豪族の衝突と見たり、坂西長国の武勇伝として了（おわ）ったでは、余りに意義がなさ過ぎる。今少し視野を広くして研究する必要があらう。
地理的や民族的の関係で、信州至る所の渓谷盆地に代償の氏人が分立割拠するに至った経路は素通りして鎌倉時代に飛ぶ事にするが、由来小笠原氏は同じ源流の流れでもあり足利氏とは始めから無二の間柄で、尊氏が愈々両六波羅を討伐しやうとした時に先づ使を送って同盟を需めたのは小笠原貞宗、結城宗広、島津貞兼の三人であった。それで小笠原の本拠は伊那であったが、領地は南信計りでなく北信にも散在して居た。所が概して北信地方には反足利党が多く、従って其間に軋轢闘争は久しく続行された。左れば南北朝の媾和成立後になっても父祖以来の対敵関係は容易に消滅すべくもあらず、大文字一揆の面々が小笠原を以て故敵当敵とした所以である。所で長秀は将軍家弓矢の師範としてお覚殊に目出度きものから之を笠に、所請（いわゆる）巍々蕩々の行粧を凝らして善光寺に乗込み、其勢威を示して土豪を厭服しやうとしたが、一方ではここで膝を屈して了へば領土削減、公課増徴の不安がある、殊に累代の敵である、忽ち協力一致して挙兵に及むだ次第であるが之窓の消息を知らないで故に倨傲尊大に構へたり、入部の所務を致さしめやうとしたのは長秀たるもの誠に不覚の至りと謂ふべしであらう。
尊氏は頼朝の行り方を逆に鎌倉の方へは管領を置て根拠地の固めとしたが、最初の基氏時代こそ敵方の存在した関係もあり理想通りであったが、室町では義詮から義満となり義持、義教と代が変ると、鎌倉の方は二代の氏満が既に窃かに将軍職を覗ひ、次の満兼は公然敵意を表はして大内氏と通謀する様な事があり、更に持氏に至っては還俗将軍に屈せんやと言ふに及んだ。然して京方に於ては之に対する義教が利かぬ気の人物と来て居るから形成は悪化する而巳（のみ）であった。乃て再び後戻りして本題に這入る事にするが、信州の土豪が苟（いやしく）めにも将軍の命を得て入部した小笠原を散々に苛めて京都へ追ひ返し然かも堂々と目安状を提出して結局守護の交代を余儀なからしめた其の手際は如何にも鮮やかなものであるが、斯（か）く迄大胆の行動が何等背後に恃（たの）む所がなくて果して出来得るものであらうか、当時世は正に室町幕府の全盛期で義満は将軍職を義持に譲ったとは云へ太政大臣の高官に上って実権を掌握し応永四年には金閣を営むで居り其六年には差しも強大を誇った大内氏を討滅して居る。されば仮令（たとひ）信州は京都に遠く離れたと云ふもこの大芝居は普通に打てるものでないことは明かである。
事は大塔合戦の後三十余年を歴てからではあるが長秀失敗の後に入部した弟の政康が嘗て其兄の失った地を恢復しやうとして村上と合戦に及んだ際、信州は関東の支配外に属するにも拘らず持氏は村上氏の請を容れて早速出兵しやうとしたが執事上杉憲実に諫止（かんし）された。以前から兎角自分を掣肘（せいちゅう）して室町将軍を重んずる憲実の態度を快しとしない持氏は種々の事情も混絡かって遂に上杉討伐と出た、と義教は直ちに大兵を発して上杉を救ひ遂に持氏は自殺の已むなきに至り。其後結城氏が更に其遺孤の春王、安王を擁して旗挙げをしたがこの時佐久の大井氏は之に応ずべく碓氷迄出陣したけれど結城の陥落を聞いて引返したのである。尚曩（さ）きに、安王春王の捕へられた時に其弟の永寿王丸も逃がれて大井氏に倚（よ）ったのであった。そうして又小笠原が常に将軍の命に従って行動した事は云ふ迄もない。
扨（さて）斯う云ふ関東の形勢や事情を前後照し合せて見ると鎌倉の方では大塔合戦に積極的の援助こそしなかったものの小笠原の敗戦は嘸（さぞ）かし痛快がったであらうと察せらるゝ。然して室町としても余り事を大きくすると意外の変事の起こらぬとも限らないから先づは穏便にして置くが得策と考へて大文字一揆等の訴を取上げたものではあるまいか、何にせ前年大内と東西相策応して京師を攻撃せんとした氏満が嵎（ぐう）を負う虎の如く眈々として機を覗って居たのである。
